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La storia di Monte San Vito forse inizia con un popolo che seppur importantissimo, mitico e numericamente grande non ha tramandato quasi nulla di se': i Celti.

Si hanno solamente delle generiche segnalazioni di materiali di eta' preistorica (eta' del Ferro) e romana. In località Malviano e' avvenuto il recupero di un rilievo in pietra, molto corroso dall'acqua, sul quale sono raffigurate due figure femminili, una seduta, con il cesto di frutta sulla testa e l'altra inginocchiata sovrastata da un quadrupede, forse da una cerva che potrebbe simboleggiare una versione di Ifigenia, figlia di Agamennone e Cliitennastra, secondo il quale Artemide avrebbe sostituito la vittima (Ifigenia) con una cerva.

Nella zona do colonia Tiberi, nel 1972, e' stata rinvenuta una sepoltura priva di corredo di probabile età medioevale. In localita' San Rocco sono stati rinvenuti i frammenti di tegole e ceramica di eta' romano repubblicana.

Occorre tenere presente che i villaggi celtici fatti di baracche di legno e tetti di paglia, non erano circondati da mura, la loro fortificazione era costituita da arginature di fango sormontate da palizzate e attorniate da un fossato.

Nell'anno 521 a. C. a meta' del corso dell'Esino i Celti costruirono il villaggio di Jesi (dal celtico Es = fiume). Nel 423 a. C. a pochi chilometri di distanza fondarono Senigallia (Senani + Galllia) che in pochi anni raggiunse il suo splendore. Probabilmente nei primi anni del IV secolo a. C. popolazioni nordiche, forse proprio i Celti, fondarono "Bitadurum", oggi Monte San Vito. I Celti furono attratti in Italia per le immense foreste, adatte ai pascoli e agli allevamenti, dalle terre calde e fertili e dai loro prodotti: frutta, fichi secchi (di cui erano grandi estimatori), olio di oliva e, soprattutto vino. Ci sono racconti in cui si narra che i Celti avevano molta propensione per il vino: "I Celti oltremodo amanti del vino, bevono schietto e quando sono ubriachi cadono pesantemente addormentati o sono presi dalle escandescenze della pazzia".

La collina di San Vito in cui stanziarono i Celti

Il Comune assunse un considerevole rilievo storico con la pubblicazione del diploma emanato da Federico I il Barbarossa nel 1177. I privilegi contenuti nel diploma sono rilevanti e configurano il disegno di fare di Monte San Vito un feudo forte, fornendo al castello i mezzi per agevolarne lo sviluppo. Il castello veniva sottratto alla giurisdizione della Marca di Ancona, concedendogli territori tra cui Morro d'Alba, San Marcello, Alberici, Cassano, Chiaravalle ed altri territori, la sua estensione arrivava fino al mare. Monte San Vito rappresentava un baluardo all'espansione di Senigallia e a quello di Jesi.

Alla morte dell'imperatore Monte San Vito ritorno' sotto la giurisdizione della Diocesi Senigalliese che poi la cedette a Jesi soprattutto per avere alle spalle un alleato sicuro piuttosto che avere un comitato vasto. Il dominio di Jesi per lunghi anni fu oggetto di aspre contese con la citta' di Ancona. Agli inizi del XV secolo dopo che il precedente tentativo fallito di Galeotto, il Castello fu occupato dai Malatesta, che consolidarono la fortificazione costruendo una rocca che e' inglobata nel Palazzo del Municipio. Vista l'importanza strategica, Ancona, si rivolse al Papa Martino V, pero' solo con il successore Eugenio IV potè ottenere la sovranita' su Monte San Vito.Per diversi decenni il dominio su questo Comune fu causa di scontri tra Jesi ed Ancona e terminarono con Papa Leone X de' Medici il quale assegnò definitivamente Monte San Vito ad Ancona costringendo Jesi a pagare un'elevata multa. Infine sotto il governo papalino ci fu un decollo agricolo che consenti' al paese una certa ricchezza economica.